Podczas pobytu w Ciechocinku rodzinę Mackiewiczów zastała I wojna światowa, przez co dopiero po jakimś czasie udało im się wrócić do Wilna. 5 września 1915 roku Niemcy zajęli Wilno, gdzie w miejsce szkoły Winogradowa powołano Gimnazjum Stowarzyszenia Nauczycieli i Wychowawców, lecz uczył się tam krótko z powodów finansowych. Józef kontynuował naukę u prywatnego korepetytora Tadeusza Rymkiewicza. W 1917 roku, podczas przemian w Rosji, jeździł kilkakrotnie do Wilna. Po jego pierwszym wyjeździe na Litwę wkroczyły oddziały bolszewickie. Rok później podczas jego nieobecności rosyjscy maruderzy obrabowali dwór w Bejnarowie.

Józef podczas wojny został ranny i dostał się do niewoli. Po uwolnieniu z niewoli i ukończenia szkoły,mimo braku matury Józef podjął studia na Uniwersytecie Warszawskim na wydziale przyrodniczo-filozoficznym, których jednak nie skończył. W roku 1922 powrócił do Wilna i zaczął studiować także na powstałym w Wilnie Uniwersytecie Stefana Batorego. W 1923 zaczął pracę w gazecie "Słowo", w którym redagował jego starszy brat, Stanisława Cata-Mickiewicza. Józef publikował felietony, artykuły oraz reportaże, gdzie zajmował się przede wszystkim historyczną, kulturową, a także polityczną specyfiką terytorium byłego Wielkiego Księstwa Litewskiego. Mackiewicz krytykował polską administrację za nierozumienie problematyki narodu na kresach Wschodnich. W roku 1924 Józef zawarł małżeństwo z nauczycielką Antoniną Kopańską, z którą miał córeczkę Halinę, po kilku latach małżeństwa zostało uważane przez niego jako nieudane. Po rozejściu się z żoną Antoniną, Józef związał się na krótko z Wandą Żyłowską, która zmarła w czasie wojny światowej. Miał również córkę Idalię, która mieszkała aż do swojej śmierci w 1998, w Wilnie. Mackiewicz ponownie się ożenił, biorąc ślub prawosławny z pracującą w gazecie "Słowo" Barbarą Toporską, z którą nie miał żadnych dzieci. Po śmierci Antoniny, Barbara i Józef zawarli ślub katolicki.
Od jesieni 1939 do wiosny 1940, redagował w Wilnie "Gazetę Codzienną" - dziennik o programie antynacjonalistycznym i antysowieckim, w którym propagował tzw. ideę krajową. W czasie okupacji Wileńszczyzny, która miała miejsca w 15 czerwca 1940 - 22 czerwca 1941. Józef zrezygnował z działalności zawodowej i podjął pracę w lesie jako drwal i furman.
Na przełomie 1942–1943 roku Józef Mackiewicz został skazany przez sąd specjalny Armii Krajowej na karę śmierci, ale komendant Okręgu Wileńskiego, podjął decyzję o jego uniewinnieniu. Zmarł w Monachium 31 stycznia 1985 roku.