Praktycznie zaraz po ukończeniu pełnoletności wstąpił do 5 Pułku Ułanów Zasławskich oraz wziął aktywny udział w wojnie polsko – sowieckiej. Wojna ta dotyczyła konfliktu pomiędzy Rzecząpospolitą Polską a Rosją Radziecką i przez cały okres trwania toczyła się równolegle w wymiarze militarnym oraz bardzo silnie zaakcentowanym wymiarze politycznym. Trwała w latach 1919–1920, a jednym z najważniejszych jej epizodów była Bitwa Warszawska.

Po zakończeniu wojny Warszawskiej Jan Kossakowski zaczął studiować na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Warszawskiego. Ukończył studia w 1927 roku wybierając karierę kardiochirurga. Jednak w czasie II wojny światowej, kiedy pracował jako lekarz wojskowy w szpitalu polowym w Kowlu, czyli na terenie obecnej Ukrainy. Będąc tam został uwięziony przez władze sowieckie, a następnie ze szpitala dla jeńców w Białokrynicy przekazany Niemcom, po czym przebywał w obozie niemieckim w Małaszewiczach. A po powrocie do Warszawy w 1940 roku został aresztowany przez Gestapo i uwięziony na Pawiaku. Po zwolnieniu podjął pracę w szpitalu dziecięcym przy ulicy Kopernika. A następnie zachęcony przez przyjaciół i wsparty finansowo przez rodzinę, zdecydował się odbyć kilka wyjazdów za granicę, do znanych ośrodków chirurgii dziecięcej. Później wykładał także na tajnym uniwersytecie w tzw. Szkole Jana Zaorskiego. W 1949 roku Jan Kossakowski wydał podręcznik pt. ,,Wskazania do zabiegów chirurgicznych u noworodków i niemowląt", który był jednym z pierwszych podręczników na świecie, traktujących o metodach chirurgicznego leczenia najmłodszych dzieci.Równolegle do pracy lekarza, już w latach 50-tych rozpoczął świadomą działalność artystyczną jako rzeźbiarz i malarz. W wyniku wylewu musiał zrezygnować z bycia lekarzem i ostatnie dziesięć lat życia poświęcił malarstwu. W 1965 roku z jego inicjatywy powstało Polskie Towarzystwo Chirurgii Dziecięcej, którego honorowym prezesem został dożywotnio.